Windows 10 tersedia sebagai upgrade gratis bagi para pengguna Windows 7 dan Windows 8.1. Tawaran tersebut tentu hanya berlaku untuk software versi original. Microsoft pun menjelaskan bahwa upgrade Windows 10 yang dipasang pada mesin Windows bajakan akan tetap berstatus non-genuine dan tak bakal mendapat dukungan teknis.Tapi hal sebaliknya dilaporkan justru tengah terjadi di sebagian kalangan pengguna Windows bajakan. Menurut informasi yang dirangkum Nextren dari Venture Beat, Minggu (2/8/2015), para pembajak mengaku bisa melakukan upgrade ke Windows 10 dengan status “activated”, alias dianggap memakai software asli.Sejumlah pengguna Windows bajakan di forum online Reddit mengatakan bahwa mereka hanya menjalankan aplikasi “Get Windows 10” untuk memperbarui sistem operasi dari mesin yang menjalankan OS bajakan.Setelahnya, tanpa harus memakai crack, activator, serial generator, atau aneka tool pembajak lain, Windows 10 “asli” pun terpasang dengan mulus. Bahkan product key pun kabarnya turut didapatkan dan bisa dipakai untuk clean install di kemudian hari.
Sebagian pembajak menjelaskan bahwa mereka telah lebih dulu mengaktifkan OS Windows 7 atau Windows 8.1 di mesin masing-masing lewat tool ilegal sebelum memasang upgrade Windows 10.Sebagian lagi mengaku berupaya melakukan langkah upgrade yang sama, tapi gagal karena Windows 10 yang terpasang tetap dianggap sebagai software bajakan dan tidak berstatus aktif. Belum jelas betul mengapa hal ini bisa terjadi. Ada kemungkinan pendeteksi keaslian software dari Microsoft akan menganggap Windows 10 bajakan sebagai barang asli, apabila OS sebelumnya sudah diaktifkan dengan tool tertentu.